Родился в Спрингфилде в зажиточной семье. Получил достойное образование, в 1940-ые и 1950-ые годы работал психологом, заслужил репутацию радикала, приверженца самых передовых (и далеко не всегда рациональных)идей и методов в психологии.

В начале 60-хгодов Лири пристрастился к психоделикам, влиянием которых на человеческую психику он тогда занимался. Его исследования были в самом разгаре, когда психоделики (и прежде всего ЛСД) объявили вне закона. Эксперименты пришлось прекратить, но отказаться от наркотика Лири уже не мог: он пожертвовал ради него профессиональной карьерой.

Со временем в прессе Лири стали называть "ЛСД-гуру" - столь рьяно он защищал этот препарат, всячески расхваливая его полезность для психики, в том числе - в многочисленных книгах. В 1966 году его арестовали по обвинению в хранении и употреблении наркотиков; он бежал из тюрьмы, укрылся в Швейцарии, но был пойман и в 1973 году снова посажен в тюрьму, откуда вышел три года спустя - уже на законных основаниях.

В 80-ые годы Лириувлекся компьютерами, которые заменили ему ЛСД: он даже создал ряд программных продуктов. Скончался Тимоти Лири от рака.